Flanquée d'un puissant donjon à la fin du XIVè siècle, Dinan compte alors plus de 5000 âmes et devient la troisième place forte de la province. A ce titre et à partir de 1352, elle sera souvent le siège des états de Bretagne.

L'artisanat, en particulier celui du textile, connaît un essor remarquable. La cité devient une véritable ville drapante qui fabrique et exporte rollets, berlingues, "toiles et bures" de Dinan. La prospérité se maintient jusqu'à la révolution. Quatre siècles inscrivent leur empreinte dans le paysage urbain. Dinan affiche alors sa richesse, exalte sa personnalité, construit son patrimoine : la tour de l'horloge, l'église St-Malo, l'embellissement de la basilic Saint-Sauveur, les hotels des XVII et XVIIIè siècles qui affirment l'aisance d'une bourgeoisie prudemment novatrice et sûre d'elle même.